Ізомерія органічних речовин

ІЗОМЕРИ (isomers, Isomere) - сполуки, однакові за елементним складом і молекулярною масою, але різні за фізичними та хімічними властивостями, що зумовлено різним просторовим чи решітковим розташуванням атомів у молекулах, тобто їх будовою.

ІЗОМЕРИЗАЦІЯ (isomerization, Isomerisierung, Isomerisation) - 1) Зміна зв'язків між атомами або ж їх просторовим положенням в молекулі сполуки, яка веде до утворення її ізомеру. 2) Перетворення одного ізомеру на інший (напр. нормальний бутан від дії каталізатора ізомерується в ізобутан).

ІЗОМЕРІЯ (isomerism,Isomerie) - існування сполук, однакових за хімічним складом, але різних за будовою і властивостями. Такі сполуки називають ізомерами. Є структурна й просторова ізомерія. Ізомерія - одна з причин різноманітності та численності органічних сполук.

Дзеркальна (оптична) ізомерія

Якщо атом вуглецю в молекулі зв'язаний з чотирма різними атомами чи атомними групами, наприклад:

то можливе існування двох сполук з однаковою структурною формулою, але які відрізняються просторовою будовою. Молекули таких сполук відносяться одна до другої як предмет і його дзеркальне зображення і є просторовими ізомерами.

Ізомерія цього виду називається оптичною або дзеркальною, ізомери - дзеркальними ізомерами або оптичними антиподами:

Молекули оптичних ізомерів несумісні в просторі (як ліва і права руки), у них відсутня площина симетрії.

Таким чином, оптичними ізомерами називаються просторові ізомери, молекули яких відносяться між собою як предмет і несумісне з ним дзеркальне зображення.

Оптичні ізомери мають однакові фізичні і хімічні властивості, але розрізняються відношенням до поляризованого світла. Такі ізомери мають оптичну активність (один з них обертає площину поляризованого світла вліво, а інший - на такий же кут вправо). Розходження в хімічних властивостях спостерігаються тільки в реакціях з оптично активними реагентами.

Оптична ізомерія виявляється в органічних речовинах різних класів і грає дуже важливу роль у хімії природних сполук.

Структурна ізомерія і номенклатура алканів

Алкани - це найпростіші органічні речовини, що складаються тільки з водню Н и вуглецю С. Загальна формула алканів , де n - число атомів вуглецю в молекулі.

Три назви одного класу речовин Алкани - міжнародна назва. Граничні (насичені) вуглеводні - російська назва, що відбиває нездатність вступати в реакції приєднання. Парафіни - назва, що відбиває малу хімічну активність (parum affinis - (лат.) мала спорідненість).

Найпростіший представник алканів - метан СН4. При збільшенні числа атомів вуглецю виходять речовини, формули яких З2Н6, З3Н8, З4Н10 і т.д. (див. табл. 1). Придивитеся уважно: сполуки цих молекул відрізняються на одну чи кілька груп СН2.

Гомологічний ряд - це ряд речовин, у якому кожен наступний член ряду відрізняється від попереднього на групу СН2. Подібні по хімічних властивостях сполуки, що утворять гомологічний ряд, називаються гомологами, а група СН2 - гомологічною різницею.

Сполука всіх членів гомологічного ряду може бути виражений загальною формулою. Загальну формулу гомологічного ряду алканів ми вже знаємо - це .

У табл. 1 приведені члени гомологічного ряду алканів. Формули перших десяти гомологів і їхньої назви необхідно запам'ятати. Зробити це неважко, тому що назви вуглеводнів з числом атомів вуглецю 5 і більш утворяться від кореня грецького числівника з додатком суфікса -ан.

Таблиця 1

Гомологічний ряд алканів

Число атомів вуглецю Формула Назва (суфікс -ан) Число ізомерів Одновалентний радикал* Назва одновалентного радикала (суфікс -іл)

1 СН4 Метан 1 СН3- Мітив

2 З2Н6 Етан 1 З2Н5- Етил

3 З3Н8 Пропан 1 З3Н7- Пропив

4 З4Н10 Бутан 2 З5Н9- Бутив

5 З5Н12 Пентан 3 З5Н11- Пентил

6 З6Н14 Гексан 5 З6Н13- Гексил

7 З7Н16 Гептан 9 З7Н15- Гептил

8 З8Н18 Октан 18 З8Н17- Октил

9 З9Н20 Нонан 35 З9Н19- Нонил

10 ... З10Н22 ... Декан ... 75 З10Н21- ... Децил ...

... ... ... ... ... ...

20 З20Н42 Екозан 336319

----------

*Одновалентний радикал - частка з одним неспареним електроном, отриманий при відриві одного атома водню від молекули алкана.

Молекули алканів і їхні радикали є як би буквами чи алфавіту будівельними цеглинками для більш складних органічних речовин. Якщо Ви добре засвоїте цю абетку, то прекрасно розберетеся у великій їхній розмаїтості. Крім того, алкани - це широко використовувані людиною речовини: рідке і газоподібне паливо (природний пальний газ, бензин, мазут, солярова олія і т.д.), без якого суспільство не може обійтися.

Структурні формули молекул алканів

Структурна формула - це формула, що показує хімічну будівлю речовини, тобто які атоми й у якій послідовності з'єднуються один з одним у молекулі речовини.

У молекулах алканів у кожного вуглецю 4 однократні зв'язки.

Молекулярна формула Повна структурна формула Скорочена структурна формула Число структурних формул

Метан СН4 H | H-C-H | H Тільки одна

Етан З2Н6 CH3-СН3 Тільки однаПропан З3Н8 CH3-CH2-CH3 Тільки одна

Бутан З4Н10 CH3-CH2-CH2-CH3 н-бутан (нормальний, нерозгалужений) CH3-CH- CH3 | СН3 ізобутан (розгалужений) Дві структурні формули два ізомери

Структурна ізомерія в ряді алканів

В органічній хімії в набагато більшому ступені, чим у неорганічній хімії, поширена ізомерія.

Ізомери - це речовини, що мають однакову сполуку і ту саму молекулярну формулу і масу, але різна хімічна будівля, а тому володіють різними фізичними і хімічними властивостями.

Для молекул алканів характерна тільки структурна ізомерія, тобто ізомерія вуглецевого кістяка.

Перші три члени гомологічного ряду алканів (СН4, З2Н6, З3Н8), як ми переконалися, вирішуючи приклад 1, ізомерів не мають, а бутан З4Н10 існує у виді двох ізомерів. Число ізомерів швидко зростає зі збільшенням числа атомів вуглецю в молекулі алкана. Наприклад, гексан З6Н14 має 5 ізомерів, декан З10Н22 - 75, а екозан З20Н42 - 336319 (див. табл. 1).

Номенклатура

Різноманіття вуглеводнів і їхніх структурних ізомерів вимагає чіткості в їхньому найменуванні. Міжнародним союзом теоретичної і прикладної хімії (ИЮПАК) розроблені правила утворення назв алканів.

Назви алканів з нерозгалуженим ланцюгом і їхніми радикалами приведені в табл.1, Ви з ними вже знайомі. Процедура складання назви алкана з розгалуженим ланцюгом відбувається відповідно до декількох рекомендацій.

Ми розглянули практично всю найбільш важливу інформацію для того, щоб вільно орієнтуватися в складанні формул і назв алканів. Однак корисними виявляться і наступні зведення.

1. Атоми вуглецю в залежності від числа інших атомів вуглецю, з якими вони зв'язані у вуглецевому ланцюзі, носять назви: первинний, вторинний, третинний і четвертинний.

2. Радикали-заступники з числом атомів вуглецю 3 і більш можуть мати як нерозгалужене (лінійне), так і розгалужену будівлю.

СН3-СН2-СН2 - -н-пропіл (нормальний), вільна валентність у первинного вуглецю.

СН3-СН-СН3 - ізопропіл (вторинний пропіл, вторпропіл), вільна валентність у вторинного атома вуглецю.

Використана література:

Хімія для ВУЗів. - К., 1983.

Органічна хімія. - К., 1994.